شاید بتوان ورود امیرهوشنگ ابتهاج به دنیای ترانه سرایی را از دوره پیوستن به زنده‌یاد همایون خرم و سرودن ترانه معروف «تو ای پری کجایی» دانست که با شهرت این اثر، نامش بر سر زبان‌ها افتاد.به عقیده بسیاری بیان دغدغه‌های اجتماعی سایه در اشعارش و البته ارتباط غیرمستقیم اشعارش با زبان مردم عادی، علت استقبال موسیقیدان‌ها از آثار او است.
در حقیقت هر کجا در موسیقی ایران را که بنگرید نشانی از اشعار «سایه» را می‌یابید؛ ترانه‌هایی که در کنار موسیقی بی‌مانندی که داشتند، دیگر دلیل ماندگاری شان شعر آنها بود. همین قطعه «تو ای پری کجایی» را هم که در نظر بگیرید کمتر کسی هست که آن را با صدای ماندگار حسین قوامی و البته آهنگسازی بی‌بدیل همایون خرم نشنیده باشد هر چند که جوان باشد و سنش به آن زمان‌ها قد ندهد. البته که دوستی دیرینه «سایه» با بزرگان موسیقی ایرانی همچون محمدرضا شجریان، همایون خرم، پرویز مشکاتیان، عبدالوهاب شهیدی، محمدرضا لطفی، شهرام ناظری و ... از جمله دلایلی است که بسیاری از این هنرمندان بارها از اشعار این شاعر فقید در آثارشان بهره‌مند شده‌اند و چه بسا که ترانه های ماندگاری چون «ایران ای سرای امید»، با صدای شجریان و البته آهنگسازی لطفی، ماندگارتر شدند.لطفی درباره‌ی ساخت این قطعه که به گفته خودش آن را در شب پیروزی انقلاب به رادیو برد تا پخش کنند، گفته است: «تصنیف سپیده دیرتر از مقدمه آن ساخته شده است. چند ماه پیش از نخستین کنسرت این اثر، وقتی به منزل سایه رفتم و با سه‌تار، آهنگ تصنیف را برای او نواختم علاقه‌مند شد که شعر آن را بسراید. خواهش کردم هر چه زودتر اقدام کند چون کنسرت در راه بود و بدون این تصنیف، کارمان ناقص می‌ماند. کار سرودن شعر طولانی شد و من نگران بودم، تا این که یک هفته مانده به اجرای کنسرت شعر آماده شد و من آن را نزد شجریان بردم.»مصداق صمیمیت سایه با هنرمندان موسیقی می‌تواند این جمله از عبدالوهاب شهیدی باشد که درباره ارتباط خود با شجریان و سایه گفته است: «من و آقای شجریان سال‌ها با هم بودیم. یکی از خاطرات من با او در مسافرت مشهد در حضور آقای سایه بر مزار خیام است. خاطرات خیلی زیادی از آن سال‌ها دارم. این خاطرات برای من خیلی قوی هستند، اما نمی‌توانم آنها را بگویم چون خیلی برایم سنگین هستند.»همچنین شجریان فقید نیز درباره این رفاقت سه نفره گفته است که: «بارها با سایه درباره این بزرگ‌مرد (عبدالوهاب شهیدی) صحبت کرده‌ایم و سایه هم همیشه با احترام از او یاد می‌کرد. احترام بین ما به گونه‌ای بود که کسی متوجه نمی‌شد، اما وجود داشت و هنوز هم وجود دارد. از وقتی که در رادیو بودم و به خصوص از زمانی که جناب سایه آنجا آمدند و برنامه گل‌های تازه و گلچین هفته را تهیه کردند، من همیشه در کنارشان بودم و خاطرات زیادی از آن موقع با هم داریم؛ در کنار استاد پایور که حق بزرگی بر گردن من دارند، در کنار محمدرضا لطفی و گروه شیدا، ارکستر گلها، جناب فرهاد فخرالدینی و دیگر گروه‌هایی که با هم در رادیو بودیم که اغلب جناب شهیدی با این گروه‌ها در رادیو و یا در کنسرت‌ها برنامه داشتند.»
شاید آغاز این دوستی‌ها و همکاری‌ها به فعالیت هوشنگ ابتهاج در رادیو در برنامه «گلها» و پایه‌گذاری برنامه موسیقایی «گلچین هفته» توسط او برگردد. مدتی بعد «گروه شیدا» در سال ۱۳۵۲ توسط محمدرضا لطفی و با همکاری درویش رضا منظمی، حسین عمومی و ناصر فرهنگ‌فر در دانشگاه تهران پایه‌گذاری شد و فعالیت رسمی خود را در سال ۱۳۵۳ با همکاری هوشنگ ابتهاج در رادیو ایران آغاز کرد.
بعد از قیام ۱۷ شهریور در سال ۱۳۵۷، گروه شیدا و عارف متشکل از حسین علیزاده، پرویز مشکاتیان، محمدرضا لطفی، محمدرضا شجریان و هوشنگ ابتهاج از رادیو و تلویزیون آن زمان، استعفا دادند و به صورت مستقل و تحت همین نام در زیرزمین خانه لطفی مشغول اجرای سرود و موسیقی انقلابی شدند. آلبوم‌های گروه چاووش از مهم‌ترین آثار برجسته موسیقی کلاسیک ایرانی این دوران است.
خود ابتهاج نیز در جایی گفته است که «موسیقی باعث شناختن شعر برای من شد.» و شاید همین نکته بیانگر این باشد که سایه از همان سال‌های آغازین فعالیت در عرصه ادبیات و موسیقی رویکردی همیشگی به موسیقی داشت و از همان روزگار دلبسته حضور شعرش در عرصه موسیقی بود.